Bob
微软当时不知是怎么想的：要为Windows开发一个卡通风格的界面，使人们能够轻松地管理个人资料和计算机。但实际上这是一个很糟糕的创意。
Hotmail
Hotmail成为了垃圾邮件的温床。
IIS 5
世纪之交没有什么比IIS 5更令IT系统管理员头疼了，一些危害最严重的蠕虫无一例外地都利用了IIS 5中的安全缺陷窃取和破坏企业数据。
IE 6
如果只看市场份额，IE 6无疑获得了巨大成功。IE 6至今仍然是用户最多的互联网浏览器。但存在大量安全缺陷的IE 6已经被证明是黑客攻击用户系统的有效途径。
Outlook Express
我们来听一个真实的故事：一名实验室分析师将浏览器升级到了IE 6，当然同时Outlook Express也得到了升级。由于IE 6不能访问一个关键任务网站，分析师又将浏览器和Outlook Express恢复到了原来的版本，但这时Outlook也罢工了。Outlook需要依赖Outlook Express的一些组件才能够运行，但只能升级不能降级。分析师被迫再次升级IE，然后卸载Office，再降级IE、重新安装Office，经过这番折腾后才解决了问题。
SQL Server 2000
SQL Server 2000数据库成为了病毒的滋生地。
SMS 2.0
2000年时系统管理服务器（SMS）的软件封装工具很差，而且许可计算机制也很复杂，给桌面系统管理员带来了许多问题。
Windows ME
Windows ME中“ME”的意思是“Millennium Edition”，但许多人认为Windows ME是Windows“错误版”。
Windows注册表
有一个集中的地方供软件厂商存储所有与软件有关的设置确实是一个好创意。但Windows注册表越来越臃肿和难以理解了，很少有人能够真正理解它，更不要说正确地清除其中的内容。软件厂商仍然在c:\windows文件夹中存储.INI文件。